Foodstudiokzn.ru

Спорт, Красота и Здоровье
7 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Линоленовая и линолевая кислота формула

Линоленовая и линолевая кислота формула

Линолевая кислота

CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18H32O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.

Описание:

Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двух двойных связей C = C. Линолевая кислота представляет собой омега-6 жирную кислоту, что означает, что она ненасыщена, с двойной связью, имеющейся на шестом атоме углерода от омега-конца молекулы. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое масло, кукурузное масло и рапсовое масло. Она используется для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел. Слово linoleic происходит от греческого слова linon (льна) значения oleic, относящегося к маслу.

Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион, с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты), вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.

Двумя семействами EFA ( ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6), которые поступают из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, 2 семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было осознано, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «Витамин F» было заменено.

Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно предоставляется в энтеральных, парентеральных формах и детских смесях, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой предназначенные для местного применения-крема, мази и др. При местном применении линолевая кислота, помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.

Активно используется в специальном спортивном питании линолевая кислота и ее изомер ( конъюгированная линолевая кислота) для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.

Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. В начале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, необходимо периодическое охлаждение. Минут через 5, когда начнет реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.

Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Полученную массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.

Действие на организм:

Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).

В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.

Читать еще:  Формула линолевой кислоты

После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.

Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей. В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь же низким, как 0,5-2,0% энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом, доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.

Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК» ; поэтому рекомендуемое ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые, диетические эталонные дозы для линолевой кислоты сообщают, что адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет составляют 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.

Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, будут богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет

88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.

Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

Линолевая кислота

Фармакологическая группа: омега-6 жирные кислоты; незаменимые жирные кислоты; противовоспалительные препараты; препараты против акне; жиросжигатели; противоопухолевые препараты.
ИЮПАК название: (9Z , 12Z) — 9,12 — октадекадиеновая кислота
Молекулярная формула: C18H32O2
Молярная масса: 280,45 г моль-1
Внешний вид: бесцветная масло
Линолевая кислота – это ненасыщенная омега-6 жирная кислота. При комнатной температуре линолевая кислота представляет собой бесцветную жидкость. Химически, линолевая кислота является карбоновой кислотой с 18 — углеродной цепью и двумя цис-двойными связями. Первая двойная связь расположена на шестом углероде от метильного конца.
Линолевая кислота принадлежит к одному из двух семейств незаменимых жирных кислот. Организм не может синтезировать линолевую кислоту из других пищевых компонентов.
Слово » линолевая » происходит от греческого слова Linon (лен). Олеиновая означает «имеющая отношение, или полученная из оливкового масла» или «связанная с олеиновой кислотой», потому что при насыщении двойной связи омега-6 производится олеиновая кислота.
Некоторые медицинские исследования показывают, что чрезмерные уровни определенных омега-6 жирных кислот, связанных с определенными омега-3 жирными кислотами в сочетании с экзогенными токсинами, могут оказывать негативное влияние на здоровье.

Линолевая кислота в физиологии

Линолевая кислота – это полиненасыщенная жирная кислота, используемая в биосинтезе арахидоновой кислоты и, следовательно, некоторых простагландинов. Она содержится в липидах клеточных мембран. В больших количествах линолевая кислота присутствует в составе многих растительных масел, включая маковое, сафлоровое, подсолнечное и кукурузное масла.
Линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой, которую необходимо потреблять с пищей. У крыс из-за дефицита линолеата в пище наблюдается шелушение кожи, выпадение волос и плохое заживление ран. Однако при нормальной диете дефицит линолевой кислоты встречается крайне редко.
Тараканы выделяют линолевую и олеиновую кислоты при смерти, что служит в качестве сигнала для других тараканов, защищая их от проникновения в опасную зону. Такой же механизм работает у муравьев и пчел, которые после смерти вырабатывают олеиновую кислоту.

Читать еще:  Как определить имт для женщин формула

Метаболизм и эйкозаноиды

Первый шаг в метаболизме линолевой кислоты осуществляет дельта-6-десатураза, которая преобразует линолевую кислоту в гамма-линоленовую кислоту.
Имеются свидетельства того, что организм младенцев не может самостоятельно производить дельта-6-десатуразу, в связи с чем младенцы должны получать ее из грудного молока. Исследования показывают, дети, питающиеся грудным молоком, имеют более высокие концентрации гамма-линоленовой кислоты, чем младенцы на искусственном вскармливании, в то время как дети на искусственном вскармливании имеют повышенные концентрации линолевой кислоты.
Гамма-линолиевая кислота преобразуется в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту (АК). АК может быть преобразована в группу метаболитов, называемых эйкозаноиды, представляющие собой класс паракринных гормонов. Существует три типа эйкозаноидов: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Эйкозаноиды, полученные из АК, как правило, являются возбудителями. Например, полученные из АК тромбаксан и лейкотриен-B4 являются сосудосуживающими эйкозаноидами. Окисленные продукты метаболизма линолевой кислоты, такие как 9-гидроксиоктадеканоивая кислота и 13- гидроксиоктадеканоивая кислота, также активируют TRPV1, рецептор капсаицина, благодаря чему могут играть важную роль в гипералгезии и аллодинии.
Повышенное потребление определенных омега-3 жирных кислот при уменьшении потребления омега-6 жирных кислот снижает воспаления, в связи с сокращением производства этих эйкозаноидов.
В одном из исследований, где наблюдались две группы лиц, перенесших инфаркт миокарда, было показано, что «в экспериментальной группе концентрация альфа-линоленовой кислоты увеличилась на 68%, а концентрация линолевой кислоты сократилась на 7% … выжившие после первого инфаркта миокарда, которым была назначена средиземноморская диета с повышенным содержанием альфа-линоленовой кислоты, имели заметно сниженную частоту рецидивов, рисков, связанных с сердечно-сосудистой системой событий и общего риска смертности».

Использование

Промышленное использование

Линолевая кислота используется в создании быстросохнущие масел, масляных красок и лаков. Линолевая кислота легко вступает в реакцию с кислородом в воздухе, что приводит к образованию перекрестных связей и формированию устойчивой пленки.
При восстановлении линолевой кислоты образуется линолеиловый спирт. Линолевая кислота является поверхностно-активным веществом с критической концентрацией мицелл 1.5 x 10−4 M @ pH 7.5.
Линолевая кислота приобретает все большую популярность в отрасли товаров для красоты из-за своего положительного воздействия на кожу. Исследования указывают на то, что линолевая кислота обладает противовоспалительными свойствами, борется с акне и помогает сохранять влажность кожи при местном применении.

Использование в исследованиях

Линолевая кислота может применяться для исследования антиоксидантного действия природных фенолов. Эксперименты по 2,2 ‘-азобис (2- амидинопропан)-индуцированному окислению линолевой кислоты с различными комбинациями фенольных смол показывают, что бинарные смеси могут иметь либо синергетический антиоксидантный эффект, либо антагонистический эффект.
Линолевая кислота может быть связана с ожирением, поскольку может содействовать перееданию и повреждениям дугообразного ядра в гипоталамусе мозга.

Продукты, содержащие линолевую кислоту

Масло солероса 75%
Масло сафлора 74.62 %
Масло примулы вечерней 73%
Маковое масло 70%
Масло из виноградных косточек 69,6%
Подсолнечное масло 65,7%
Конопляное масло 60%
Кукурузное масло 59%
Масло зародышей пшеницы 55%
Хлопковое масло 54%
Соевое масло 51%
Масло грецкого ореха 51%
Кунжутное масло 45%
Масло из рисовых отрубей 39%
Аргановое масло 37%
Фисташковое масло 32,7%
Арахисовое масло 32%
Миндаль 24%
Рапсовое масло 21%
Куриный жир 18-23 %
Яичный желток 16%
Льняное масло 15%
Сало 10%
Оливковое масло 10% (3,5 — 21%)
Пальмовое масло 10%
Какао-масло 3%
Масло макадамии 2 %
Сливочное масло 2 %
Кокосовое масло 2 %

Линолевая кислота купить

Линолевая кислота выпускается в виде коньюгированной линолевой кислоты (цис-9; цис-12-октадекаденовая кислота): цис-9, транс-11 изомер; цис-12, транс-10 изомеры. КЛК приводит к существенному уменьшению жировой массы тела, повышает устойчивость организма к злокачественным новообразованиям и обладает выраженными противовоспалительными свойствами.

Линолевая кислота: полезные свойства и применение

Линолевая кислота (ЛК) активно применяется в медицине и косметологии. Рассмотрим подробнее химические свойства этого вещества и способы его использования.

Общая характеристика

Линолевая кислота (linoleic или linolic acid) известна как эссенциальная жирная кислота группы омега-6. Ее полная формула была расшифрована еще в 1889 году ученым Александром Реформаторским.

Соединение широко используется в промышленности, а также в косметологии, медицине, относится к ненасыщенным жирным кислотам и представляет собой светло-желтую маслянистую жидкость. Его структура состоит из цепи атомов углерода и двух двойных связей. В природных источниках оно присутствует в виде активного цис-изомера.

Польза для организма

Линолевая кислота нужна для регуляции липидного обмена. Доказано это свойство было проведенным опытом, в котором одна группа людей в течение 12 месяцев придерживалась диеты с высоким содержанием ЛК, вторая не меняла своих пищевых привычек. По завершении эксперимента ученые выявили снижение уровня холестерина в среднем на 13,3% в группе, которая употребляла продукты с высоким содержанием линолевой кислоты.

Читать еще:  Коктейль формула 1 отзывы

Обладает это вещество и другими полезными свойствами, а именно:

  • повышает процент мышечной массы;
  • укрепляет иммунитет;
  • замедляет естественные процессы старения;
  • влияет на углеводный обмен, снижает риск развития сахарного диабета 2 типа;
  • уменьшает вероятность появления аллергических реакций;
  • положительно влияет на женскую репродуктивную систему.

Внимание! Линолевая кислота входит в состав гидролипидной мантии, которая удерживает влагу в коже.

Источники

Линолевая кислота присутствует в растительных маслах и некоторых животных жирах.

Таблица 1 – Продукты питания, содержащие ЛК

ИсточникКонцентрация линолевой кислоты, %
МаслаСафлоровое7
Ореховое68
Маковое65
Подсолнечное64
Льняное23
Оливковое15
ЖирыСвиной9
Молочный3-4

Нормы потребления

Потребность россиян в линолевой кислоте в среднем составляет 10 г. К тому же чтобы не нарушить баланс липидов следует соблюдать и соотношение 1:5 между омега-3 и -6.

Таблица 2 – Нормы потребления ЛК согласно Руководству по питанию США (2015)

Категория людей, летПолПотребность в линолевой кислоте, г
Дети1-3 года7
3-1310
Подростки 14-18Девушки11
Юноши16
Взрослые 18-50Женщины12
Мужчины17
Пожилые старше 50Женщины11
Мужчины14

Нормальным уровнем линолевой кислоты считается показатель 2270-3850 мкмоль/л.

Симптомы дефицита

Недостаток линолевой кислоты сопровождается такими симптомами:

  1. Сухость кожи. При снижении уровня липидов появляется чувство стянутости кожного покрова, которое усиливается после умывания или принятия ванны.
  2. Угри. Производные линолевой кислоты содержатся во всех слоях кожи, влияют на процессы секреции сальных желез. При их дефиците выводные протоки желез закупориваются, что создает условия для размножения бактерий.
  3. Частые простуды. ПНЖК омега-6 способствует образованию биологически активных веществ, которые участвуют в реакциях клеточного и гуморального иммунитета. При нехватке этих соединений снижается общая реактивность организма.
  4. Боли в мышцах и суставах. Дефицит полезных эйкозаноидов нарушает питание мышечной ткани, способствует обострению артритов и других болезней опорно-двигательного аппарата.

Для восполнения линолевой кислоты врачи рекомендуют изменить рацион либо воспользоваться пищевыми добавками.

Признаки избытка

При длительном превышении суточной нормы линолевой кислоты может снизиться свертываемость крови, развиться депрессия, увеличиться вес. Повышается при избытке этого вещества и риск гипертонических кризов, а также инфарктов.

При появлении подобных симптомов следует обратиться к врачу, сдать анализы и изменить питание.

Чем отличается линолевая кислота от линоленовой

Линолевая и линоленовая кислоты относятся к полиненасыщенным жирным кислотам. В их структуре есть минимум 2 двойных связи. Только линоленовая кислота, в отличие от линолевой, входит в класс омега-3 и в организме превращается в эйкозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты, которые затем переходят в активные эйкозаноиды.

Линолевая и линоленовая кислоты взаимно повышают полезные свойства друг друга.

Конъюгированная форма ЛК

Конъюгированная форма кислоты была открыта в 80-х годах ХХ века. Она отличается от ЛК положением двойной связи и наличием в химической формуле разных видов стереоизомеров – цис- и трансизомеров. При проведении научного исследования было доказано, линолевая кислота снижает инсулинорезистентность тканей, нормализует уровень холестерина, ускоряет рост мышц. Так как это соединение почти не дает побочных эффектов, его часто добавляют в БАДы.

Конъюгированная линолевая кислота (КЛК) входит в состав таблеток для похудения, так как она активирует липолиз, ускоряет метаболизм. Используют это вещество и бодибилдеры из-за его анаболических эффектов.

Подробно узнать о свойствах КЛК можно после просмотра этого видео:

Применение в медицине

Препараты с линолевой кислотой выпускаются в капсулах и порошке и используются для лечения заболеваний печени, болезней сердечно-сосудистой системы (атеросклероза, начальной формы гипертонии, ИБС), а также поддержки следующих процессов:

  • нормализация липидного или углеводного обмена при метаболическом синдроме;
  • устранение инсулинорезистентности у пациентов с сахарным диабетом 2 типа;
  • снижение иммунитета;
  • восстановление после химиотерапии.

Внимание! Покупатели в основном приобретают капсулированные добавки, так как они удобны в применении и редко вызывают побочные реакции со стороны ЖКТ.

Применение в косметологии

Линолевую кислоту активно используют в косметологии. Ее добавляют в различные косметические питательные, очищающие средства, тоники, шампуни и бальзамы.

  1. Для красоты кожи рекомендуется использовать кремы, содержащие линолевую кислоту, так как они смягчают и увлажняют эпидермис, устраняют раздражение. Помогают эти средства и при терапии гиперкератоза, экземы, нейродермита, аллергического дерматита.
  2. Для улучшения состояния волос, предотвращения сечения кончиков и перхоти желательно применять жидкие формы линолевой кислоты. Их можно добавлять в косметику (шампуни, бальзамы), а также делать маски.

Где купить

Некоторые препараты с конъюгированной линолевой кислотой можно найти в аптеках или интернет-магазинах. Но цены в них на подобные добавки обычно завышены в 1,5-2 раза.

Мы предлагаем заказывать БАДы на официальном сайте iHerb, так как здесь они стоят на 30-50% дешевле. Можно тут также выбрать и удобный способ доставки, ознакомиться с отзывами о товарах, связаться с квалифицированными сотрудниками службы поддержки.

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector