Foodstudiokzn.ru

Спорт, Красота и Здоровье
3 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Линоленовая кислота формула

Линоленовая кислота формула

Альфа-линоленовая кислота

CAS номер: 463-40-1
Брутто формула: C18H30O2
Внешний вид: прозрачная светло-желтая жидкость
Химическое название и синонимы: Linolenic acid, 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid; (Z,Z,Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid, α-Lnn cis.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 278,43
Плотность 0,914
Температура плавления -11 ºC
Температура кипения 230-232 ° C (1 мм рт.ст.)
Температура воспламенения 113 ° C (235 ° F) — закрытая чаша
Показатель преломления 1.480
Водорастворимость: субстанция нерастворима в воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения — окиси углерода.

Описание:

α-линоленовая кислота (ALA) относится к незаменимым жирным кислотам, она жизненно необходима для здоровья человека, но не синтезируется в организме. Для восполнения запасов ALA необходимо получать ее с пищей. Содержится она в семенах (чиа, семе льняном, конопле и многих других растительных источниках), орехи (в том числе орехи грецкие) и во многих распространенных растительных маслах. По своей структуре ALA названа all-cis-9,12,15-октадекатриеновой кислотой.

α-линоленовая кислота является карбоновой кислотой с цепью, состоящей из 18-углеродов и тремя двойными связями в цис-конфигурации. На третьем углероде из метильного конца (известной как n-конец) цепи жирных кислот, располагается первая двойная связь. В связи с этим, α-линоленовая кислота относится к полиненасыщенной n-3 (омега-3) жирной кислоте. ALA является изомером гамма-линоленовой кислоты (GLA) и полиненасыщенной н-6 (омега-6) жирной кислоты.

Альфа-линоленовая кислота похожа на омега-3 жирные кислоты, которые находятся в рыбьем жире, называемыми эйкозапентаеновой кислотой (EPA) и докозагексаеновой кислотой (DHA). В организме человека альфа-линоленовая кислота превращается в EPA и DHA. Однако некоторые исследователи полагают, что менее 1% ALA превращается в физиологически эффективные соединения EPA и DHA.

Потребление альфа-линоленовой кислоты (или омега-3 жирных кислот) может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний связанных с аритмиями, тромбозом, повышенным уровнем триглециридов, атеросклерозом, высоким уровнем кровяного давления, воспаления стенок сосудов и др. Недостаточное количеством ALA может привести к различным проблемам, например к сенсорной невропатии, патологии со стороны сетчатки глаза. Также могут развиться чешуйчатые и геморрагические воспаления кожи. Поэтому существует множество пищевых добавок для приема человеком и животных с целью улучшения состояния здоровья. Препараты выпускают в виде расфасованных капсул, порошков, масел. Альфа-линоленовая кислота также входит в состав кормов для домашних животных.

За счет воздействия, в комбинации с омега-три и омега-6 жирными кислотами проявляет ряд таких свойств: регидратационных, укрепляющих и антиинфламаторных, за счет чего субстанция нашла свое широкое применение в косметологии.

Входит в состав различной продукции: антисеборейных, противоатопических и противовоспалительных кремов, шампуней, средств, используемых при экземе, повреждениях кожи различной этиологии. Бальзамы, укрепляющие и защищающие кожу головы, волосы. Кроме того альфа-линоленовая кислота способна укрепить сосудистую стенку капилляров кожи и предать ей эластичность.

Роллетт первый, кто обнаружил и изолировал альфа-линоленовую кислоту, далее ее синтезировал Дж. У. Маккатчеона в 1942 году. Она был впервые искусственно синтезирована в 1995 году у омологирующих агентов С6. C6-омологация — (Z, Z) -1,4-диеновая единица — ацеталь — Виттиг – получение всех (Z) -полиненасыщенных жирных кислоты. Реакция Виттига фосфониевой соли [(Z-Z) -нона-3,6-диен-1-ил] трифенилфосфонийбромида с метил-9-оксононаноатом с последующим омылением завершила синтез альфа-линоленовой кислоты.

Действие на организм:

Метаболизм α-линоленовой кислоты у людей глубоко изучен. После приема α-линоленовой кислоты организм превращает ее в полиненасыщенные жирные кислоты с очень длинной цепью: быстро до эйкозапентаеновой кислоты (20: 5n-3) и более медленно до докозагексаеновой кислоты (22: 6n-3). Превращение α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту происходит довольно быстро, ее в организме можно обнаружить уже спустя нескольких дней после приема пищи. Дальнейший путь метаболизма альфа-линоленовой кислотой и состоит из десатурации, удлинения и дальнейшей десатурации.

Основным следствием дефицита α-линоленовой кислоты является то, что ее основной синтетический конечный продукт, докозагексаеновая кислота, не производится адекватно. Поскольку докозагексаеновая кислота является основным компонентом фосфолипидных мембран головного мозга и сетчатки, ее дефицит в этих органах приводит к патологиям. n-3 дефицит жирной кислоты усиливается при одновременном высоком содержании линолевой кислоты (относится уже к Омега-6 жирным кислотам) в рационе, что имеет тенденцию ингибировать синтез докозагексаеновой кислоты из линоленовой кислоты. Таким образом, диеты, богатые маслом кукурузы, подсолнечника и арахиса, все из которых высоки в линолевой кислоте и имеют низкую α-линоленовую кислоту, могут приводить к дефициту жирных кислот n-3. Таким образом, при высоком отношение n-6 к n-3 жирных кислот в рационе наблюдается нехватка жирных кислот n-3.

Токсичность для животных: острая токсичность при оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

Токсичные эффекты на людей:

Опасно при проглатывании. Немного опасен при контакте с кожей (раздражитель) и при вдыхании.

Линоленовая кислота (альфа-линоленовая кислота)

Наименование ИЮПАК (Международного союза теоретической и прикладной химии) (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-октадекатриеновая кислота Другие названия: ALA; линоленовая кислота; цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота; (9Z,12Z,15Z)-октадека-9,12,15-триеновая кислота[1]; Индустрен 120.

Свойства

Молекулярная формула

Молекулярная масса

278,43 г•моль−1 α-линоленовая кислота (ALA) является незаменимой омега-3 жирной кислотой, обнаруженной в семенах (Чиа, льняное семя, см. также таблицу ниже), орехах (значительное количество в грецкий орех) и наиболее известных растительных маслах. Согласно структуре она называется полностью-цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота 1) . В литературе по физиологии она представлена по своему количеству липидов 18:3 и (n−3); ее изомер гамма-линоленовая кислота представляет 18:3 (n−6). α-линоленовая кислота представляет собой карбоновую кислоту с цепью из 18 углеродов и тремя цис двойными связями. Первая двойная связь расположена в третьем углероде с метильного конца цепочки жирной кислоты, известном как n конец. Таким образом, α-линоленовая кислота является полиненасыщенной n−3 (омега-3) жирной кислотой. Она представляет собой изомер гамма-линоленовой кислоты, полиненасыщенной n−6 (омега-6) жирной кислоты.

Читать еще:  Протеиновый коктейль формула 1 отзывы

История

α-линоленовая кислота была впервые изолирована Роллеттом, как указано в результатах синтеза Дж. У. МакКатчеона в 1942 году, который называется исследование Грина и Хрлдитча 1930-х гг. Впервые был искусственно синтезирован в 1995 году из одобренных веществ C6. Реакция Виттига соли фосфония 2) .

Пищевые источники

Масла семян являются наиболее богатым источником α-линоленовой кислоты, особенно семена Чиа, периллы, льняное семя (льняное масло), рапсовое семя (канола) и соевые бобы. α-линоленовую кислоту также получают из тилакоидных мембран листьев Зеленого горошка (листья гороха) 3) . Хлоропласты растения, состоящие более чем на 95% из фотосинтетических тилакоидных мембран, являются высоко текучими средами за счет высокого содержания линоленовой кислоты, которая всегда проявляет острый резонанс при высоком разрешении С-13 ЯМР спектра. В исследованиях утверждается, что ALA остается стабильной при обработке и приготовлении. Однако других исследованиях отмечается, что ALA может быть непригодная для выпечки, поскольку будет полимеризоваться сама с собой, явление, наблюдаемое при окрашивании с катализаторами переходных металлов. Некоторое количество ALA также может окисляться при температурах выпекания 4) . ALA в представлена в маслах, выделенных из некоторых растений, а именно: Чиа (Шалфей испанский) — 64%; семена плодов киви (Актинидия китайская) — 62%; Перилла (Сисо) — 58%; Лен обыкновенный (льняное семя) — 55%; Брусника (Vaccinium vitis-idaea) — 49%; Рыжик посевной — 35-45%; Портулак огородный — 35%; Облепиха крушиновидная — 32%; Конопля посевная — 20%; Грецкий орех (Juglans regia) — 10,4%; Рапсовое семя (Канола) — 10%; Соевые бобы (Соя культурная) — 8%.

Потенциальная роль для питания и здоровья

α-линоленовая кислота, n-3 жирная кислота, относится к группе незаменимых жирных кислот, называемых так, поскольку они не могут вырабатываться в организме и должны быть получены с пищей. Семена большинства растений и масла семян богаты в большей степени n-6 жирной кислотой, линолевой кислотой. Исключения составляют льняное семя (должно измельчаться для лучшего всасывания питательных веществ) и грецкие орехи. Линолевая кислота также представляет собой незаменимую жирную кислоту, но она и другие n-6 жирные кислоты конкурируют с n-3 кислотами за расположение в клеточных мембранах и имеют весьма разное действие на организм человека (см. Взаимодействие незаменимых жирных кислот.) α-линоленовая кислота может быть получена только из пищи, поскольку отсутствие необходимых энзимов 12- и 15-десатуразы делает самостоятельный синтез из стеариновой кислоты невозможным. Эйкозопентаеновая кислота (20:5, n-3) и докозагексаеновая кислота (22:6, n-3) содержатся в достаточном количестве в рыбьем жире и масле водорослей и играют жизненно важную роль во всех процессах метаболизма. Эти кислоты также могут синтезироваться человеком из пищевой α-линоленовой кислоты, но с эффективностью только в несколько процентов. Поскольку эффективность синтеза n-3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот снижает каскад превращения α-линоленовой кислоты, синтез ДНК из α-линоленовой кислоты еще более ограничен, чем для эйкозопентаеновой кислоты 5) . В крупном исследовании 2006 года не было обнаружено связи между усвоением α-линоленовой кислоты и общим риском рака предстательной железы[17]. Результаты многочисленных исследований показали 6) взаимосвязь между α-линоленовой кислотой и повышенным риском развития рака предстательной железы. Было обнаружено, что риск не зависит от источника (например, мясо, масло овощей). Однако в последнем проведенном мета-анализе (2009 год) обнаружилась ошибка публикации в более ранних исследованиях, и был сделан вывод, что ALA способствует увеличению риска рака предстательной железы, но такое увеличение крайне несущественно 7) .

Устойчивость и гидрогенизация

α-линоленовая кислота относительно более чувствительна к окислению и становится прогорклой быстрее, чем многие другие масла. Неустойчивость к окислению α-линоленовой кислоты является одной из причин, почему производители принимают решение о частичной гидрогенизации масел с содержанием α-линоленовой кислоты, таких как масло соевых бобов. Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и при производстве 40% соевого масла частично гидрогенизируется 8) . Однако при частичной гидрогенизации часть ненасыщенных жирных кислот превращается во вредные для здоровья транс-изомеры жирных кислот. Потребители в высокой степени избегают продуктов с содержанием транс-изомеров жирных кислот, и правительственные органы начали запрещать пищевые продукты с содержанием транс-изомеров жирных кислот. Эти регулятивные требования и давление рынка стимулировало разработку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Такая новая разновидность соевых бобов содержит более устойчивые масла, которые не требуют гидрогенизации для большинства применений, таим образом представляя продукты без транс-изомеров жирных кислот, такие как масло для жарения. Несколько крупных объединений представило на рынке сою с низким содержанием α-диноленовой кислоты. Усилия компании DuPont включают подавление экспрессии гена FAD2, который кодирует Δ6-десатуразу, представляя соевое масло с очень низким уровнем α-линоленовой и линолевой кислот. Компания Monsanto ввела на рынок продукт Vistive, брендовое наименование для соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты, который является менее спорным чем предложения ГМО, поскольку он был создан с помощью методов традиционного выращивания.

Читать еще:  Фитнес формула цитруллин

Сердечнососудистая система

Существуют некоторые подтверждающие данные, что потребление ALA может иметь небольшое превентативное действие против сердечнососудистых заболеваний. Эффект был зарегистрирован только при потреблении рыбы; прием ALA в виде капсул не дал никакого эффекта 9) .

Линоленовая кислота. Свойства, получение, применение и цена линоленовой кислоты

Не вырабатывается организмом, а ее недостаток ведет к катаклизмам. Имеются в виду не стихийные бедствия, а неполадки внутри тела. Оно нуждается в линоленовой кислоте . Волосы без нее ломаются и выпадают, ногти слоятся, кожа дрябнет.

Появляются прыщи и воспаления. Линоленовая кислота не только убирает их, но и зуд, боль. Такое действие часто приписывают линолевому соединению. Однако, благостно влияет на организм его производная, а не оно само.

Производная и есть линоленовая кислота. Из линолевой она образуется в обычных условиях. Соответственно, основа соединения нестабильна. Такие кислоты называют слабыми. А есть ли силы на сохранение структуры у линоленового вещества? Разберемся в этом и не только.

Свойства линоленовой кислоты

Линоленовая кислота устойчивее линолевой. Причина тому – 3 двойных связи в молекуле вместо 2-ух у предшественницы. Отличается и количество атомов. В молекулах обоих кислот по 18 частиц углерода и 2 кислорода . А вот атомов водорода у линоленовой кислоты на 2 меньше. В итоге, химическая запись героини статьи выглядит так: — С18Н30О2.

Структурная формула линоленовой кислоты линейная. Согласно ее строению составлено научное название вещества – цис-9-12-15-октадекатриеновое соединение. У него есть ряд изомеров, к примеру, альфа- и гамма-линоленовая кислоты . По атомам их состав совпадают, но разнится строение молекул.

Гамма-линоленовая кислота, как и альфа-изомер, нестабильны. Держась чуть дольше просто линолевого соединения, они все же разрушаются под действием света и кислорода.

Учитывая, что организм героиню статьи не вырабатывает, нужно успевать съедать свежие продукты. Если они постоят на свету, в открытом виде, пройдут термическую обработку, от полезной кислоты не останется и следа.

Альфа-линоленовая кислота и гамма-разновидность вещества содержатся, в основном, в растительных маслах. Особенно много пользы в льняном и рапсовом. Если заправлять ими салаты, вводя в меню на постоянной основе, дефицита линоленовой кислоты удастся избежать. В малых количествах героиня статьи есть в животных жирах. В них присутствует транс-изомер. Он хуже усваивается, чем кислота из масел.

Выяснив, где содержится линоленовая кислота, можно объяснить прогорклость некоторых застарелых масел. Неприятный вкус дает героиня статьи, окислившаяся кислородом воздуха. Это заставляет производителей гидрогенизировать масла.

Их насыщают атомами водорода. В итоге, из ненасыщенных жирных кислот получают насыщенные. Последние несут вместо пользы вред , засоряют артерии, повышают риск инсульта. Зато, масла перестают прогоркать.

Линолевая и линоленовая кислоты относятся к жирным из группы «Омега-3». Их именуют незаменимыми. Название говорит о единственной возможности получить соединения с пищей. Содержание героини статьи в маслах объясняет название «жирные кислоты ».

Их содержание в продуктах растительного и животного происхождения указывает на органическую природу веществ. В плане же химического строения линоленовая жирная кислота относится к одноосновным карбоновым , то есть содержит одну карбоксильную группу ОН.

По молекулярной массе линоленовая кислота Омега-3 легче, чем ее предшественница. У линолевого соединения масса превышает 280, а у героини статьи не доходит до 270-ти. Однако, на внешности вещества это почти не сказывается.

Как и линолевая, линоленовая кислота является маслянистой жидкостью. Находясь в твердом состоянии, вещество плавится при -11-ти градусах. Поэтому, в нормальных условиях кислота всегда жидкая. Вкупе с линолевой и арахидоновой героиня статьи входит в состав витамина F.

Получение линоленовой кислоты

Из растительного масла линоленовая кислота выделена в 1930-ых годах. Интерес к веществу вызвали исследования, проводимые на крысах. Из их рациона убрали источники ненасыщенных жирных кислот . Животные начали болеть.

Искусственно синтезировать героиню статьи удалось лишь в 1995-ом. До этого вещество получали кристаллизацией из масел и жиров. От общей массы героиню статьи отделяли хроматографией. Суть метода состоит в распределении компонентов меж подвижной и неподвижной фазами.

Промышленный синтез линоленовой кислоты основан на работе с ацетиленовыми соединениями. Продукт активно производят предприятия Италии, Германии , Нидерландов, КНР и Великобритании.

Продукты, содержащие линоленовую кислоту

Экспортируют, в основном, во Францию , США, Бельгию. Купить линоленовую кислоту желают, так же, испанцы и жители Африки. В Россию поставки минимальны. Льняное и рапсовое масла не популярны на отечественных просторах. Это объясняет проявления дефицита линоленовой кислоту более чем у половины жителей страны. Таковы данные Минздрава России .

Читать еще:  Формула для похудения для мужчины

Применение линоленовой кислоты

Применение линоленовой кислоты связано со здоровьем. В частности, соединение используют для похудения. В организме кислота окисляет липиды, то есть жиры. Иначе говоря, героиня статьи сжигает их. Интересно, что у линолевой кислоты действие обратное, идет стимуляция образования подкожных отложений.

Противоположно действие родственных кислот и в плане влияния на перерождение клеток. Исследования показали, что линолевое соединение провоцирует опухоли, а линоленовое, напротив, ингибирует их. Причем, с онкологией борется не только чистое вещество, но и его соли.

Линоленовой кислоты, так же, нет в списке веществ, повышающих содержание в крови вредного холестерина. Напротив, героиня статьи выводит его вкупе с нитроглицеринами.

Линолевая кислота , напротив, ведет к риску накопления холестерина. Поэтому, в состав витаминных комплексов и некоторых препаратов входит вещество именно с 3-мя, а не 2-мя двойными связями.

В лечебных целях героиню статьи использовали еще до ее открытия, в частности, в виде огуречника лекарственного. Это растение семейства бурачниковых заметили в средневековой Европе, как средство от депрессии.

Линоленовая кислота , содержащаяся в траве, действительно поправляет эмоциональный фон. Уже в 20-ом веке проводили исследования, назначая препараты с героиней статьи людям в угнетенном состоянии. Часть из них признавались, что находятся на грани самоубийства. Прием биологически активной добавки вернул испытуемым состояние равновесия.

Благодаря противовоспалительным и омолаживающим свойствам линоленовая кислота взята на вооружение косметологами. Маслянистая жидкость делает кожу упругой, гладкой, чистой.

Однако, в современную косметику чаще входят стероиды. Они менее эффективны, токсичны, но, главное, дорогостоящи. Именно это подталкивает заменять стероидами обычные масла. Пока бизнес гонится за выгодой, многие начинают изготавливать домашние крема и маски , получая истинную пользу.

Приведем пару примеров косметики на основе масла льна. В нем линоленовой кислоты аж 58%. Можно сделать омолаживающую маску. Потребуются листья молодой крапивы. Их мелко нарезают.

Нужен объем в 2-3 столовых ложки. Масло берут 1-у ложку. Ей заливают крапиву, а после, измельчают смесь в блендере. Пользуются маской пару раз в неделю, держа по 15-20 минут и смывая теплой водой.

В увлажняющих масках к маслу льна примешивают дрожжи. Их требуется половина пачки. Ее перемешивают с парой ложек молока. Когда получается однородная смесь, вливают масло, вновь перемешивают.

Можно добавить еще и чайную ложку меда. Нужны жидкие сорта, к примеру, луговой. Есть вариация маски с парой ложек сметаны. Каким бы ни был рецепт, смесь держится на лице 15 минут, смывается проточной водой.

Линоленовая кислота в капсулах

Маски с линоленовой кислотой спасают, так же, зимой. На основе масла льна делают спасительную смесь для сухой и обветренной кожи. Главный ингредиент смешивают с яичным желтком и ложкой жидкого меда.

Маску нужно выдержать на водяной бане, но не больше 1,5 минут. Иначе, желток свернется. Чтобы это не произошло, нужно еще и постоянно помешивать средство. Его, кстати, именуют маской Роксоланы.

Так звали жену Сулеймана Великолепного. Это османский султан, жил в 16-ом веке. Согласно легендам, именно его жена первой стала применять маску на основе льняного масла, желтка и меда. О неувядающей красоте Роксоланы слагали песни.

Цена линоленовой кислоты

Чаще всего линоленовую кислоту предлагают в виде биологически активных добавок. Их стоимость зависит от объемов, производителя и накрутки дилеров. Так, баночку со 180-ю капсулами можно купить и за 600 и за 3000 рублей . Реализуют товары, в основном, на фитнес- рынке . Помогая сжигать жиры, линоленовая кислота способствует наращиванию сухой мышечной массы.

В виде продуктов героиня статьи реализуется не только как льняное и рапсовое масла. Высоко содержание линоленовой кислоты и в экстракте грецкого ореха. За 250 миллилитров масла просят около 500-от рублей. Аналогичный объем льняной выжимки стоит в районе 300-от рублей.

Самый дешевый источник линоленовой кислоты – масло рапса. Так именуют одно из растений семейства капустных. За 250-миллилитровую бутылку просят примерно 100 рублей. Если тара стеклянная, придется доплатить около 30-ти рублей.

В рапсовом масле линоленовой кислоты около 15%. В выжимке грецких орехов героини статьи примерно четверть. Масло льна в 2013-ом году потеряло звание лидера по содержанию кислоты .

Четыре года назад ученые нашли ее кладезь в огуречной траве. В ней линоленового соединения почти 80%. Именно это знание стало поводом поднять исторические справки о траве. Выяснилось, что во времена Елизаветы 1-ой ее добавляли в салаты и называли «мыслительной». Считалось, что огуречное растение придает ясность уму.

Масло огуречника продается лишь в виде косметического средства. За 50 граммов просят не менее 400-от рублей. Меж тем, огуречная трава – не экзотическое растение. Оно встречается на территории России . Особенно много огуречника в Крыму и горах Кавказа. Там трава считается сорной. Ценник масла огуречника идет с таким званием в разрез.

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector